Siamo a New York nell’unica notte dell’anno in cui alle persone single è permesso fare sesso liberamente. Tra migliaia di incontri fugaci e occasionali, Owen (Callum Turner), che si è appena lasciato, e Allie (Monica Barbaro), inguaribile romantica e piena di speranze, potrebbero essere gli unici due single alla ricerca di qualcosa di più di una semplice avventura.
Quando i due sconosciuti si incontrano, scatta immediatamente una scintilla. Ma quella che potrebbe sembrare l’occasione perfetta per conoscersi si trasforma presto in una notte imprevedibile, fatta di passi falsi, coincidenze, deviazioni e improbabili missioni secondarie che li porteranno a rincorrersi e perdersi tra le strade della grande mela.
Mentre si avvicinano e si allontanano continuamente, Owen e Allie scopriranno che, nella notte meno romantica dell’anno, la cosa che desiderano davvero potrebbe essere molto più vicina di quanto immaginino.